Pronto abandonó sus estudios en el Instituto Normal para Varones, y como su rebeldía iba más allá de las travesuras, y rodeado como estaba, por un círculo intelectual, comenzó pronto a buscar romper convencionalismos intelectuales. Así que decidió hacerlo a través de la pluma. Su primer blanco fue nada más y nada menos que José Milla y Vidaurre. Su primer escrito fue una crítica mordaz contra la obra del también conocido como Pepe Milla. En una columna, publicada en el períodico El Imparcial, titulada Corona fúnebre, despotricó contra el novelista.
Con esos primeros ejercicios literarios se ganó tanto admiradores como detractores. Igualmente, su fama llegó a oídos del entonces presidente Manuel Lisandro Barillas, quien fundó el diario El Correo de la Tarde, y nombró director al poeta nicaragüense Rubén Darío. Ahí llegaron a trabajar Enrique Gómez Carrillo y su tío materno José Tible Machado. El presidente le otorgó a Enrique una beca para estudiar en España.
Con 18 años y un incontenible deseo de desafiar cualquier circunstancia, Enrique tomó la decisión de no irse a España, sino a Francia. Instalado en la Ciudad Luz, conoció a literatos como Verlaine, Moréas y Leconte de Lisle y al irlandés Óscar Wilde. El gobierno le retiró la beca y se vio obligado a irse a España. Ahí publicó su primer libro, Esquisses, en el que recoge semblanzas de varios escritores de la época.
Fue corresponsal en países de Europa, África del Norte, Asia y América. Vivió en distintas capitales europeas, pero siempre encontraba el camino de regreso a París, en donde vivía en un mundo bohemio. Sus crónicas ganaron gran reputación, por lo que en los círculos literarios se le confirió el mote de Príncipe de los cronistas.